Debieron existir fricciones fuertes, entre Fernando Rodríguez de Castro, Señor de Trujillo, y el rey Fernando II, pues veremos como el primero lucha al lado de los almohades contra el rey de León cuando en el año 1174 Extremadura recibe la visita de Abu Ya’cub Yusuf; viene de Sevilla enfilado a Portugal y León, toma Cáceres y Alcántara con su lugarteniente Fernando Rodríguez de Castro, roza Egitania (Idanha la Vieja) donde son rechazados por los portugueses, ello les lleva hasta tomar Coria y la Trasierra siguiendo hasta cerca de Ciudad Rodrigo donde son vencidos por las tropas reales en el campo de Camates junto a una ermita de Santiago entre Ciudad Rodrigo y San Helices el Chico.

Quedó solo por romper el escuadrón de don Fernán Ruiz de Castro, a quien de industria no quiso el Rey acometer, deseolo de reducirle a su servicio. Ofreciole la paz y grandes heredamientos y que le casaría con su hermana Estefanía... don Fernando Ruiz cruzó los brazos, rindió las armas y púsose en sus manos... lo mismo hicieron los moros de Badajoz, Mérida y sus comarcas haciéndose vasallos del Rey...

Allí cayó Don Suero Fernández heroicamente, valiéndoles a los hermanos de San Julián del Pereiro un merecido ascenso social. Después de la derrota de Camates los almohades se hacen fuertes en Coria y la Trasierra Leonesa.

En el año 1177 empieza a reinar en Castilla Alfonso VIII, y al año siguiente, se apodera de una torre que llamaban Ambroz, la antigua Xerit que junto a Coria había caído en manos almohades en 1174. Y es entonces cuando Alfonso VIII comienza a denominarla Ambrosía, la bebida de los dioses, delicia, complacencia o Plasencia que acabará llamándose. Un año después, 1178, los moros tenían Coria y la Sierra de Gata, por donde entra el rey leonés conquistando Almenarella (Gata). Almenarella era joya de la estrategia musulmana cuando la recuperó Abu Ya’cub Yusuf en 1174, defendía los altos valles del río Gata y del Árrago pues se alzaba y se alzan los restos de su castillo pentagonal sobre el lombo separador de ambas vertientes.  Alfonso VIII ha ido colonizando su territorio al Norte del Tajo desde Plasencia tomando Albalat; después decide llegar a Trujillo donde entra por primera vez en 1180, las Órdenes Militares se hacen con la frontera en el Tajo pues Alconétar la toman los Templarios tan solo se resiste Alcántara defendida desde Ceclavín y la rivera sur de la Fresnedosa. Este mismo año, Fernando II, rey de León, después de controlar la Trasierra desde Granadilla, Palomero, Santa Cruz (de Dios Padre) y Almenarella, inicia la conquista de Milana, una vez recuperada el Rey entrega esta fortaleza oficialmente a la Orden de Calatrava el 30 de marzo de 1181 junto a Telleiros (Cilleros); ésta será la primera vez que nuestra población forma parte de las posesiones de la Orden Castellana, ya que anteriormente había formado parte de las posesiones de la Orden del Temple; La Orden de Calatrava fue una orden militar y religiosa, fundada en el Reino de Castilla en el siglo XII por el abad Raimundo de Fitero, con el objetivo inicial de proteger la villa de Calatrava, ubicada cerca de la actual Ciudad Real. Este año los moros han sido arrinconados en los altos al Oeste de Jálama por los freires Pereros de San Julián que limpian perfectamente la calzada de Almazayde entre Ciudad Rodrigo y Moraleja, vía linde de Almenarella con Trevejo. Esta franja caminera cuyos derechos de portazgo ganan del rey nuestros freires en 1182 será su primera parcela de poder y sobre ella fundamentarán el lugar de Perales del Puerto y la futura Moraleja del Peral.

Se prepara para la reconquista de Coria, es nombrando obispo en el exilio Arnaldo y el rey Fernando le confirma algunos privilegios. Será en 1183 y con la ayuda de Alfonso VIII de Castilla cuando pasen en triunfo por las puertas de la medina cauriense, rendida a los moros y recuperada la Silla para su nuevo obispo. La caída de Coria fue remate en la Trasierra. El 13 de marzo de 1184 el rey Fernando II donó el castillo de Trevejo, con todos sus derechos jurisdiccionales y territoriales a la Orden del Hospital de San Juan de Jerusalén (que a partir del siglo XVI será más conocida como Orden de Malta), en la persona de su prior don Pedro Arias. Este mismo año es clarificador de la Historia pues en la Bula de Lucio III al obispado cauriense vemos entre otras posesiones todas las iglesias de Milana, Trebellio, Almenarella, Aldea de Trasga con la iglesia de Santa María y Hospital vecino, el castro de Santa Cruz y la Iglesia de Santa María del Árrago.

Muere Fernando II en 1188 y le sucede su hijo Alfonso IX (1188-1230). Por primera vez se reúnen las cortes castellanas en León y el nuevo rey se reconoce vasallo de su primo Alfonso VIII. La estructura parroquial del episcopado cauriense se va formando paulatinamente y comienzan a florecer las aldeas y villas en las vegas del Árrago y la de Almenarella en el río Gata, junto a viejos torreones o atalayas defensivas que se van colonizando con ganados principalmente, pues las cosechas tienen poco porvenir. La zona más aislada estaba al Oeste de Trevejo, allí se mantenían grupos autóctonos y algunos mozárabes de origen galaico, de la época marwaní. 

En el año 1191 llegan otra vez los Moros a la Trasierra Leonesa. Poco les dura Trevejo pues a primeros de 1191 los almohades del walí cordobés y hermano del Califa entran en Coria y en la Trasierra. Los Almohades han reconquistado el pasillo del río Eljas, Milana y Trevejo hasta Jálama que también sobrepasan tomando Almenarella y fortaleciendo por primera vez San Juan de Mascoras en su castillo almohade, también lo hacen con Palomero y Santa Cruz. En la cabecera del Árrago y Hurdes queda la raya. Después de estos sucesos hay tregua, Cilleros vuelve a formar parte del dominio musulmán.

En 1195 el feliz matrimonio formado por Alfonso IX y Teresa de Portugal ya tenía tres hijos: Sancha, Fernando y Dulce, pero el papa alegando el evidente parentesco entre los esposos (primos hermanos) y la carencia de la oportuna dispensa, decretó la nulidad matrimonial. El rey portugués consideró rota la alianza con León y atacó lo que le caía más a mano y creía más débil: la zona de Ciudad Rodrigo y la Sierra de Gata perteneciente a su alfoz. Los portugueses robaron ganado, quemaron mieses y talaron árboles, pero fueron incapaces de conquistar territorio alguno. Dejaron, como siempre que venían por aquí por la fuerza, un mal recuerdo. Después de su forzada ruptura matrimonial Alfonso IX se encontraba demasiado solo y con demasiados problemas. Malamente podía ayudar a su otro primo, Alfonso VIII de Castilla ante el peligro almohade que se avecinaba. Tras el desastre castellano en Alarcos, en ese mismo año de 1195 y temiendo la venganza de Alfonso VIII, el rey leonés tuvo que buscar nuevos aliados. Uno de ellos fue el rey de Navarra, cuyo territorio quedaba, ciertamente, bastante desconectado de León por lo que no le servía de gran apoyo; y como no había mucho más donde elegir, entre los males prefirió el que creía menor: ¡se alió con el caudillo almohade!. Esta última alianza fue un auténtico escandalazo para todos ya que el Miramamolín además de ser enemigo de la Fe poseía territorios leoneses en la Sierra de Gata y en la comarca de Coria, e incluso al año siguiente ocupó Plasencia, entre otras ciudades. El escándalo alcanzó tales proporciones que todos (menos los leoneses, claro es) se alegraron cuando el Papa lanzó la excomunión contra Alfonso IX (pena terrible en aquellos tiempos) y castellanos y portugueses entraron a sangre y fuego en el reino de León. A nuestro rey no le quedó más remedio para sus muchos problemas que tratar de mejorar su situación mediante un nuevo enlace matrimonial. Por medio de hombres buenos y granados, como dicen las crónicas, logró la reconciliación con su primo Alfonso VIII y la mano de la hija predilecta de éste, la inteligente Berenguela. Se casaron en 1197. Pero el Papa estaba decidido a no dejar vivir en paz a Alfonso IX; en 1198, alegando otra vez el parentesco entre los recién casados (tío y sobrina de primo hermano), anuló el matrimonio. Alfonso IX y su amada Berenguela prefirieron no darse por enterados y gozar de su amor durante dos años en las hermosas tierras de Coria, por las que sentían una especial predilección. El papa Celestino III, furioso y despechado, sacó una vez más su caja de penas y excomuniones y lanzó el entredicho sobre el reino. Y no contento con ello dirigió una carta a Sancho I de Portugal autorizándole a incorporar a su corona cuantos territorios pudiese arrebatar al reino de León. El matrimonio que tanto enojaba al papa siguió unido. El monarca portugués debió frotarse las manos de pura satisfacción: contar con el vicario de Cristo bendiciendo su espada y santificando su ambición no era algo que se diese todos los días. Entró en las tierras de la joven Orden del Pereiro, Ciudad Rodrigo y Sierra de Gata haciendo haciendo estragos. Alfonso IX reaccionó rápidamente y no sólo deshizo el ataque portugués sino que infringió a su ex-cuñado un notable escarmiento en Pinhel, al otro lado del fronterizo río Coa. Por si eso no hubiera bastado para satisfacerle el año 1200 Alfonso IX reconquistó la ciudad de Coria, aunque la mayor parte de los castillos de la Sierra siguiesen en manos musulmanas. A partir de la batalla de Pinhel comenzó un intento de reorganización del escaso territorio que el reino poseía, o al que aspiraba, en la Sierra. de Gata. Fruto de ese intento fueron unos cambios de propiedad, en alguna ocasión puramente nominal, en beneficio de las órdenes militares autóctonas y en perjuicio sobre todo de la Orden del Temple, que se había mostrado demasiado pro-portuguesa.

Pero no fue hasta después de la batalla de las Navas de Tolosa (1212), que supuso la quiebra de la hegemonía musulmana, cuando estuvo Alfonso IX en condiciones de proceder a la conquista definitiva de la Sierra de Gata y la Trasierra. El 11 de noviembre del mismo año se firmó en Coimbra una tregua, la tregua de los tres Alfonsos (Alfonso IX de León, su excuñado Alfonso II de Portugal y su exsuegro Alfonso VIII de Castilla) para no luchar entre sí. Además, Alfonso VIII de Castilla y Alfonso IX de León se pusieron de acuerdo para atacar cada uno por separado a los musulmanes próximos a sus propios territorios. Fieles a ese pacto, en 1213 decidieron que Alfonso VIII se dirigiese hacia Córdoba y Alfonso IX hacia Sevilla. Alfonso IX concentró sus tropas en Ciudad Rodrigo; ese mismo año se dirigió hacia el Sur. Alcántara era el destino inicial; tras pasar el puerto de Perales y para tener bien segura su retaguardia ordenó una limpieza previa de los enemigos que aún quedaban en Sierra de Gata. Los leoneses, ayudados por 600 caballeros castellanos, se dirigieron a las principales fortalezas de la zona: Trevejo, Salvaleón y Santibáñez de Mascoras. Después de su conquista, que se produjo con relativa facilidad, se produjo la definitiva repoblación de Coria y posiblemente, por estas mismas fechas, el rey otorgase el importante fuero que lleva su nombre y se fundaron nuevas poblaciones realengas, como la villa de Salvaleón. Alfonso IX encargó la defensa de Santibáñez, por segunda vez (la primera había sido en 1202), a la Orden de San Julián del Pereiro; los templarios que en 1202 no habían protestado (porque entonces no se les quitaba nada que realmente poseyeran ya que este castillo estaba en manos musulmanas) reclamaron judicialmente la propiedad de este castillo; el pleito duró hasta 1220 año en el que los templarios renunciaron a Santibáñez y Portezuelo. Los hospitalarios, a quienes el rey había confirmado todas las propiedades que tenían en León cedieron al rey (1215), y éste al Pereiro, las posesiones que tenían en ese mismo San Juan de Mascoras a cambio de otras tierras en el reino de León y de que se les dejase tranquilos en Trevejo, donde en 1224 ya había un comendador hospitalario. Conquistada Alcántara el día de San Antón (17 de enero) de 1214 el rey debió otorgarle fuero. Como muestra de agradecimiento a los castellanos por la ayuda recibida, el rey hizo entrega de Alcántara a la Orden de Calatrava tres años más tarde; pero esta orden era esencialmente Castellana y Alfonso IX estaba decidido a “leonizar” su reino en la medida de lo posible. El rey debió presionar para que Calatrava cediese la nueva propiedad a la Orden del Pereiro; esa cesión junto a todas sus propiedades en el Reino de León a cambio de las propiedades del Pereiro en el reino de Castilla tuvo lugar el 16 de julio de 1218; el Pereiro se obligaba a obedecer, nominalmente, al maestre de Calatrava. A partir de este momento, la Orden de San Julián del Pereiro, además de modificar el escudo con el peral sin hojas que habían adoptado los fundadores del Pereiro añadiéndole las trabas distintivas de la Orden de Calatrava, cambió de nombre para pasar a llamarse Orden de Alcántara. Alfonso IX fiel a su propósito de fortalecer a las órdenes militares leonesas comenzó a cederle numerosos lugares y a organizar y tratar de repoblar el territorio.

En Cilleros no quedan construcciones atribuibles a la Orden Militar de Calatrava, ni otros restos arqueológicos que "claramente" identifiquen la pertenecía de la población y su término a la Orden, debido principalmente a que el emblema de dicha Orden es una cruz similar a la que utilizará posteriormente la Orden de Alcántara, diferenciándose únicamente en el color, roja para Calatrava y verde para Alcántara.


Fuentes: Domingo Domené - Historia de Sierra de Gata; Alfonso Naharro - Una historia apócrifa