El Libro de la Montería, que mandó hacer Don Alfonso XI, rey de Castilla y León, fue escrito hacia mitad del siglo XIV como un tratado de caza mayor y no de geografía, pero los monteros de aquel tiempo conocían muy bien el territorio del Rey castellano y así, en el Libro Tercero, en el que se describen las zonas de caza y la organización de las monterías, se recogen cientos de nombres de lugar, de gran interés para cualquier estudio comparativo entre la toponimia antigua y la actual.


Los capítulos de este Libro Tercero que se relacionan más abajo, incluyen, entre muchas otras, las monterías que tenían lugar en el entorno de Cilleros, recogiendo las descripciones numerosos nombres de lugar, así como del recorrido de los ojeadores (vocería) y la situación de los cazadores (las armadas). La lectura del libro aporta sorprendentes hallazgos, muchos de los nombres de lugar que aparecen en las descripciones hacen referencia a la vegetación o a la fauna de aquellas épocas. Así, por ejemplo, encontramos nombres de lugar que, indirectamente, se refieren a la vegetación de la zona, tales como Alcornocosa, Robredo, Torviscosa, etc. De forma similar bastantes nombres de lugar proporcionan referencias indirectas a la fauna de entonces, como Cabreras, Aguilar, etc. También se mencionan de manera concreta algunas vías de comunicación, así como su posible categoría: Calzada de Perosín, Camino de Cilleros a Villa Alba, Senda de Sapiello para Tinajas. 

El monte de la Candeleda es bueno de oso et de puerco en invierno, et aun en verano. Et es la voceria por cima de la sierra del puerto de Perosín. Et es el armada en la calzada que sube al puerto.

La Mata del Llano del Masegal es buen monte de puerco en todo tiempo. Et es la vocería en la senda que viene de Sapiello para Tinajas. Et son las armadas, la una en la ribera de Tinajas, et la otra en la ribera de Sapiello.

Las Cabreras de Trebejo que es en la Orden de Sanct Johan cabo desde monte de Elia, es buen monte de oso, et de puerco en invierno, et en verano. Et es la vocería encima del arroyo del Castaño. Es es la armada en la Torviscosa.

La cabeza de Villa Alba es buen monte de puerco en verano. Et es la vocería en el camino que va de Cilleros a Villa Alba. Et es la armada en el Robredo contra la Ribera de Elias.

La sierra de Cilleros es buen monte de oso, et de puerco en todo tiempo. Et es la vocería de la parte de la sierra de Sanct Pedro. Et es el armada en el Alcornocosa en el camino que viene de Cilleros para Perales.

Sancta María de la Peña es buen monte de oso en invierno, et en verano. Et es la vocería por cima de la sierra de Sancta María. Et son las armadas, la una en el valle de Aguilar, et la otra en el Alcornocosa.

El monte del Casar de Pavia es bueno de oso, et de puerco en invierno, et aun en verano. Et son las vocerías, la una encima del Lagañoso. Et la otra del cabo de los molinos de Brita Peñas. Et son las armadas, la una al Casar de Pavia, et la otra a casa de Don Arias.

El monte de Peñas Rubias es bueno de oso, et de puerco en invierno, et aun en verano. Et es la vocería del cabo de la sierra. Et es la otra del cabo de la ribera de Elia. Es son las armadas, la una a Peñas Rubias, et la otra del cabo de la Dehesa de Benavente.

En las descripciones de las monterías anteriores aparecen de manera indirecta abundantes referencias relativas a la vegetación, al arbolado, ríos y arroyos, pasos y collados, alturas y montañas, caminos, lugares habitados, alturas, etc, y con menor frecuencia otras relativas a la fauna.

Relativas a la vegetación:
- Castaño
- Torviscosa: lugar con abundantes matas de torvisco.
- Robredo: lugar con abundantes robles.
- Alcornocosa: lugar con abundantes alcornoques.

Referidas a la fauna:
- Cabreras
- Aguilar

Cumbres, alturas:
- Monte de la Candeleda
- Sierra del puerto de Perosín: sierra del Puerto de Perales
- Monte de Elia: sierra de Eljas
- Cabeza de Villa Alba: sierra del Campete
- Sierra de Cilleros: sierra de Santa Olalla
- Sierra de Sanct Pedro: noreste de la sierra de Santa Olalla y su cumbre Lameros.
- Sierra de Sancta María: en el Hocino.
- Sierra de Peñas Rubias: sierra de Valdecaballos.

Pasos y collados:
- Puerto del Perosín: actual Puerto de Perales.

Ríos y arroyos:
- Ribera de Tinajas: arroyo que nace junto al Cabezo de Villalba y desemboca en la Ribera de Gata.
- Ribera de Sapiello
- Arroyo del Castaño

Caminos:
- Calzada de Perosín: antigua calzada romana y posterior vía medieval de nombre "Dalmacia" que unía las ciudades de Coria y Ciudad Rodrigo por el Puerto de Perales.
- Senda de Sapiello para Tinajas
- Camino de Cilleros a Villa Alba: camino al caserío de Villalba, en término de Villamiel.
- Camino de Cilleros a Perales: antiguo camino que unía ambas poblaciones por el paraje de las viñas.

Ermitas:
- Sancta María de la Peña: ruinas de la ermita de la Virgen de la Peña en lo alto del Hocino.

Lugares habitados, pueblos:
- Trebejo: villa de la Orden de San Juan
- Villa Alba: caserío de Villalba, en el término de Villamiel.
- Cilleros: villa de la Orden de Alcántara.
- Casar de Pavia: caserío junto a la ribera de Gata
- Molino de Brita Peñas: molino en la ribera de Gata.
- Casa de Don Arias
- Peñas Rubias: aldea junto al antiguo castillo de Bernardo, en Las Moreras.

Dehesas, cultivos:
- Valle de Aguilar: valle entre Cilleros y Moraleja.
- Dehesa de Benavente: dehesa al sur de la sierra de Valdecaballos.

Con la anterior información, podemos componer un mapa de situación del entorno cillerano alrededor del año 1350, y comprobar como algunos de aquellos nombres han desaparecido y otros se han mantenido más o menos modificados, aunque reconocibles, pero aún quedan bastantes prácticamente inalterados, constituyendo el Libro de la Montería posiblemente uno de los documentos más antiguos, si no el que más, escrito en castellano en el que aparecen dichos topónimos.