La villa de Cilleros alcanza su máxima población histórica censada a mediados del siglo XX, alcanzando los 4798 habitantes durante el año 1940. A partir de éste año, la población comenzará un descenso más vertiginoso que el crecimiento que hemos visto, pasando a tener 4163 habitantes en 1950, 3433 en 1960 y 2798 en 1970, conservándose la tendencia decreciente hasta la actualidad.

La hostelería siempre ha ido de la mano de la población, a mayor población, mayor número de establecimientos hosteleros. En el año 1958 existían en Cilleros al menos los siguientes establecimientos:

  • Hospederías: Una posada de don Dimas Asensio Cordero, sita en la calle de Pizarro; otra de doña Eulalia Campa Martín, sita en la calle del Generalísimo.
  • Establecimietnos de bebidas: Un bar de don Ángel Campa Mateos; otro de don Julián Barco Campa; otro de don Francisco Moriche Trujillo; sitos en la calle del Generalísimo, y otro de don Ángel García, sito en la calle de Primo de Rivera. Además hay también nueve tabernas.
  • Salas de fiestas: Un cine de don Juan Vázquez Ballesteros, sito en la calle de Muñoz Chaves; un salón de baile de Doña Higinia Domínguez García, sito en la calle de González Fiori, y otro de Julián Barco Campa, sito en la calle del Generalísimo.
A día de hoy, con apenas 1700 habitantes, el número de establecimientos hosteleros también se encuentra en sus horas más bajas, contabilizándose solamente en seis los locales que ofrecen sus servicios.

En la siguiente imagen damos un repaso a los establecimientos hosteleros que existieron durante la segunda mitad del siglo XX, y que muchos tenemos en el recuerdo, como parte de una época difícil de volver a ver.