En la iglesia de Cilleros se conservan unas pocas obras escultóricas. Quizás la más conocida e importante de todas sea la imagen de San Pedro, creada en 1641 por el magnífico escultor andaluz Juan Martinez Montañés; pero existe otra imagen, de Nuestra Señora con su Niño en brazos en el altar mayor, y que es la titular de la parroquia, se trata de Nuestra Señora de los Apóstoles.

La imagen de Nuestra Señora de los Apóstoles, es una obra de gran belleza, presentando Madre e Hijo elegantes actitudes, con un rostro un tanto tierno de la Virgen contrastando con la rigidez del Niño. Se nos representa a María sedente en un elemental escaño moldurado por los extremos. Responde al tipo de trono de Dios, que aparece sentado sobre la pierna izquierda de su Madre, en actitud frontal y rígida. La Virgen sostiene delicadamente al Niño con su mano izquierda, mientras que con la derecha nos presentaba posiblemente una esfera que representa el Universo.

La cabeza de María presenta un velo, que deja asomar el cabello oscuro, con ondas paralelas al plegado del velo. Viste túnica sencilla de color jacinto (el tradicional de la pureza), está cerrada al cuello con un escote redondo y ceñida al cuerpo con un estrecho cíngulo. Bajo los pliegues de la túnica no se aprecian los pies.

El Niño aparece frontal, en actitud hierática. Lleva en su mano izquierda lo que podría ser el Libro de los Siete Sellos (alusivo a su segunda venida apocalíptica) y parece estar en actitud de bendecir con la diestra. Viste túnica talar de color marrón, con pequeños y menudos pliegues en el regazo. Bajo la túnica se observan sus pies descalzos.

Según lo contenido en los párrafos anteriores: la Virgen sentada sosteniendo al Niño con su brazo izquierdo, en actitud hierática y sin comunicación entre ambos; nos encontraríamos ante una talla de la Virgen que puede responder al tipo medieval, lo más probable es que se trate de una imagen románica de campaña, traída por alguna Orden Militar durante la Reconquista de la villa entre los siglos XII y XIII. Circunstancia que fue muy repetida en tiempos medievales, como debió de ocurrir con la imagen de Ntra. Sra. del Buen Varón, en la vecina población de Hoyos. Estas dos imágenes citadas son probablemente, de las más antiguas representaciones de la Virgen María en Extremadura, junto con la Virgen de Guadalupe.