El extenso patrimonio que los reyes de León y Castilla concedieron a la Orden Militar de Alcántara en premio por sus éxitos en la Reconquista propició que ésta acumulase una gran cantidad de posesiones y bienes a lo largo de los siglos. Este patrimonio, para su administración, se dividía, por una parte, en los bienes asignados a la figura del Maestre (denominados Mesa Maestral) y, por otro lado, las Encomiendas que se repartían entre los caballeros de cada orden. Había, además, otros bienes como beneficios eclesiásticos, prioratos, etc… cuyos titulares eran los priores, o sacerdotes de las órdenes. Los ingresos de la institución debían ser repartidos, en líneas generales, por mitad entre el Maestre y los demás beneficiados.


Una Encomienda, así pues, era un señorío jurisdiccional asignado a la figura de un Comendador de la orden militar correspondiente, casi siempre caballero de hábito, con la que se delegaba en él las atribuciones jurisdiccionales, unidas al usufructo de derechos y bienes materiales para asumir esas funciones. Era habitual que las Encomiendas hubieran surgido a partir de un territorio controlado desde una fortaleza, que constituía la sede del comendador, aunque la función defensiva original se fuera relegando cada vez más hacía las de administración y fiscalidad.

A modo general, una Encomienda estaba compuesta por los siguientes elementos: un castillo o casa fuerte para su defensa, las casas de los moradores, paneras o cilleros para el almacenaje de los cereales, molinos o aceñas donde moler el trigo, un horno para cocer el pan, una cisterna para el aprovisionamiento de agua en caso de incendio, unas caballerizas, un corral para acorralar el ganado extraviado que era prendido por los guardas de la encomienda y, en los alrededores, una huerta con árboles frutales y sistemas de canalización y riego, algunas tierras de sembradura de pequeña extensión y, finalmente, una o varias dehesas de pasto o de pasto y labor.

La principal fuente de ingresos territoriales que obtenían los Comendadores procedía de la explotación de las dehesas y en concreto de su arrendamiento para pasto de los ganados mesteños trashumantes. Cuando las dehesas se labraban, los vasallos de la Orden tenían preferencia sobre los demás para arrendarlas, siempre en condiciones más ventajosas que los arrendamientos de las tierras de particulares. Tanto en las tierras como en las dehesas labradas el pago se efectuaba en especie, generalmente a cambio de una parte proporcional de lo cosechado. Las huertas también eran cedidas en arrendamiento para su explotación.

El derecho más importante que percibía la Orden de Alcántara, por su cuantía económica, era el cobro de los diezmos. El cobro de los mismos dio origen a continuas tensiones, pleitos y sucesivas Concordias que sobre esta cuestión se venían produciendo ya desde el siglo XIII, la primera de que se tiene noticia data del año 1233; tensiones que llegaron a su punto culminante durante el siglo XVI, dando lugar a las Concordias de 1536, 1577, 1591 y 1594 para llegar a un acuerdo definitivo que terminase con mas de tres siglos de disputas, quedando a cargo de la Orden el mantenimiento de las fábricas parroquiales y el sustento de los párrocos en los territorios de su jurisdicción.
La crisis demográfica y económica del siglo XVII afectó de manera considerable a las encomiendas de la Orden de Alcántara, sobre todo a aquellas más próximas a la frontera con Portugal, que entre los años 1640-1668 y a comienzos del siglo XVIII sufrieron los efectos devastadores de las guerras de Independencia de Portugal y de Sucesión, respectivamente.

Encontraremos documentación que atestigüa la existencia de comendadores alcantarinos, como algo usual, a partir del año 1240, dejando entrever lo que será en el futuro el establecimiento de una auténtica red comendataria, donde las encomiendas empiezan a ser verdaderas entidades territoriales con un intrincado aparato administrativo y donde los comendadores pasan de ser meros representantes de la Orden, para convertirse en auténticos gestores con una importante autonomía administrativa. Pero la historia se remonta un siglo atrás.

En el año 1156, se funda la Orden Militar de San Julián del Pereiro, precursora de la Orden Militar de Alcántara, la cual fue tomando importancia durante la época de Reconquista, combatiendo a los musulmanes junto a los Reyes, y obteniendo de ellos numerosas propiedades en pago a los favores realizados. En 1182 Fernando II cedió a la Orden del Pereiro los derechos de portazgo del puerto de Perodiçola, paso indispensable para los ganaderos trashumantes y por ello era una buena fuente de ingresos. El puerto cambió de nombre y pasó a llamarse del Pereiro, de donde devino a Perales. En 1202 el rey donó a la Orden del Pereiro la villa y castillo de Santibáñez, nuevo nombre del antes llamado San Juan de Mascoras que Fernando II había cedido en tenencia al Temple bastantes años antes. En 1205 Alfonso IX entregó al Pereiro la aldea de Cadalso, que el rey había adquirido del arzobispo de Compostela. 

Conquistada Alcántara el día de San Antón (17 de enero) de 1214, el rey como muestra de agradecimiento a los castellanos por la ayuda recibida, hizo entrega de Alcántara y su territorio a la Orden de Calatrava, pero no quedó muy conforme; porque esta orden era esencialmente castellana y Alfonso IX estaba decidido a “leonizar” su reino en la medida de lo posible. Por este motivo, el Rey presionó a la Orden de Calatrava para que cediese la nueva propiedad a la Orden del Pereiro; esa cesión tuvo lugar el 16 de julio de 1218; el Pereiro se obligaba a obedecer, nominalmente, al maestre de Calatrava. A partir de este momento, la Orden de San Julián del Pereiro, además de modificar el escudo con el peral sin hojas que habían adoptado los fundadores del Pereiro añadiéndole las trabas distintivas de la Orden de Calatrava, el peral quedó en medió del escudo y encima la cruz de Calatrava verde; cambió de nombre para pasar a llamarse Orden de Alcántara.

Alfonso IX fiel a su propósito de fortalecer a las órdenes militares leonesas comenzó a cederle numerosos lugares y a organizar y tratar de repoblar el territorio. El 16 de julio de 1219 el rey Alfonso IX donó a la Orden de Alcántara el lugar de Navasfrías; este mismo año, el Rey cedió a la Orden de Alcántara el castillo de Milana con sus territorios, en los cuales se encontraba el término dependiente de Cilleros. Posiblemente ese mismo año de 1219 se le donase a la Orden la propiedad de la cercana Moraleja del Peral. En este año, era III Maestre de la Orden Militar de Alcántara D. Frey Nuño Fernández. 

Para administrar los territorios recientemente donados a la Orden (Navasfrías, Milana, Cilleros, Moraleja del Peral) sería necesaria la creación de una Encomienda y el nombramiento de un Comendador. Aquí es donde aparece "Frey Arias Sesmóndez, Comendador de el Cillero", referenciado por Frey Francisco de Rades y Andrada en su obra "Chronica de las tres ordenes y cauallerias de Sanctiago, Calatraua y Alcantara" (1572) y por Alonso Torres i Tapia en la "Crónica de la Orden de Alcántara" (1763), ambos estudiaron en detalle el archivo de la Orden en el convento de San Benito, aunque éste último sin demasiado acierto, ya que indica que "...Cilleros no estaba fundado en este tiempo, y caso lo estuviera había de ser Aldea de Salvaleón...". Recordamos que lo ya indicamos en un anterior capítulo, "Las Órdenes Militares [II]: Calatrava", donde contamos como "...Fernando II, rey de León, después de controlar la Trasierra desde Granadilla, Palomero, Santa Cruz (de Dios Padre) y Almenarella, inicia la conquista de Milana, una vez recuperada el Rey entrega esta fortaleza oficialmente a la Orden de Calatrava el 30 de marzo de 1181 junto a Telleiros (Cilleros).Durante estas primeras décadas del siglo XIII no se conocen otras Encomiendas en la zona de Sierra de Gata.

En el año 1221 los Freires Alcantarinos reciben la plaza de Salvaleón, y así con un largo número de poblaciones. En 1226 se produce una disputa por los territorios y el monarca, Alfonso IX delimitó las posesiones de Coria con respecto a las de Milana y Moraleja, permaneciendo Cilleros integrado junto a los últimos. En 1227 Alfonso IX otorga a Salvaleón el mismo fuero que a Coria y delimitó sus términos. En éste deslinde, el monarca le quita Cilleros a Milana y lo integra en Salvaleón. En esta época era IV Maestre de la Orden de Alcántara Frey García Sanchez, y durante su mandato aún se referencia por parte de los anteriores autores la "Encomienda de el Cillero", y aunque Torres i Tapia sigue plenteándose las misma dudas, en este momento Cilleros ya sí era aldea de Salvaleón. En este mismo periodo ya se encuentra referencia a otra Encomienda en la zona de Sierra de Gata, sita en Santibáñez.

No tenemos constancia hasta cuando Cilleros fue Encomienda de la Orden Militar de Alcántara, pero posiblemente hasta el año 1253, figurando como VI Maeste Frey Pedro Yañez. Torres i Tapia en su "Crónica de la Orden de Alcántara" nos cuenta que "...de Sevilla dio el Maestre la vuelta a Alcántara, y deseoso de los acrecentamientos de su Orden, formó luego una Encomienda en su nueva villa de Salvaleón; y porque sus vecinos supiesen como se habian de hacer con el Comendador, los reditos que le debian contribuir, y lo demás que debian guardar, les dió fueros particulares, y mandó, que en el juzgado se gobernasen los Alcaldes por el de Coria, que el Rey D. Alfonso de León les habia dado, y confirmado después su hijo el Rey don Fernando...". En éste momento es cuando surge la Encomienda de Salvaleón, y cuando posiblemente el Comendador trasladaría su emplazamiento desde Cilleros a la nueva Encomienda.

De igual forma, 800 años después no queda en pie el edificio que pudo dar sede a la Encomienda de el Cillero, aunque si se conservan algunos sillares grabados, como los dos que mostramos a continuación, reutilizados en diferentes viviendas y de similar traza, que sin duda pertenecieron al algún edificio o personaje importante de la Orden de Alcántara.




Fuentes: Las encomiendas de las órdenes militares castellanas (ss. XVI-XVII) - Héctor Linares González; Chronica de las tres ordenes y cauallerias de Sanctiago, Calatraua y Alcantara - Frey Francisco de Rades y Andrada; Crónica de la Orden de Alcántara - Alonso Torres i Tapia.