Como dijo en su día Alfonso Naharro i Riera, "en el camorro que corona el lugar hay restos de una fortaleza medieval con arcadas abriendo los mil vericuetos de sus viejas ruas, se respiran Pereiros entre los murmullos de la tarde cillerana".

El significado de frontera que en la Reconquista tuvo Extremadura favoreció el desarrollo de un determinado tipo de asentamiento cuya pervivencia y la de sus pobladores dependía de unos baluartes defensivos situados en enclaves estratégicos y capaces de hacer frente a las correrías musulmanas. De la combinación de estos elementos nacieron las encomiendas, como la ya comentada Encomienda del Cillero, en la primera mitad del siglo XIII. La encomienda estaba integrada normalmente por una casa fuerte, las viviendas, almacenes, un horno para cocer el pan, una cisterna para el aprovisionamiento de agua y caballerizas. Los comendadores administraban una o varias poblaciones incluidas en la encomienda, con sus rentas, y derechos. A cambio, debía hace frente a una serie de gastos y al compromiso de la defensa y conservación del patrimonio de su señorío. Además, el comendador tenía la misión de brindar seguridad militar a los siervos a él encomendados. 

Lienzo circular en la esquina de las calles de La Iglesia y Santo

La Encomienda del Cillero debió contar con alguna fortaleza, torre o casa fuerte para su defensa y para proteger a la población ante el distanciamiento de los grandes castillos. Una de las funciones era la de servir de centro recaudador y depósito de tributos. Como tal, el edificio donde se acumulaba y guardaba dinero, debía estar bien fortificado y defendido, por lo que no se dejaba de reparar sus muros y mejorar sus defensas. Es muy probable dicha fortaleza o casa fuerte  se alzase en la parte más alta de la villa antigua, en las inmeadiaciones de lo que ha sido históricamente la Plaza Mayor, hoy en día Plaza de San Blas. Aún en nuestros días parecen adivinarse algunos vestigios incrustados entre las viviendas, sobre todo en las que forman el esquinazo que separa las calles de La Iglesia y Santo; o en la propia torre-campanario, re-acondicionada con abundantes elementos reaprovechados y que bien pudo tener la función de Torre del Homenaje en su vida anterior.

Esquinazo de la torre-campanario en la calle de La Iglesia

El alcayde o alcaide era, desde la Edad Media, el gobernador o el máximo jefe militar y oficial jurisdiccional de un alcázar, castillo o fortaleza. Sus facultades eran de diferente orden y se extendían tanto a la jurisdicción civil como a la criminal, tanto al gobierno militar como al político. Conocemos cómo se organizaba el sistema de elección de alcaldes en Cilleros en el siglo XV, cada año, por año nuevo el concejo eligía dos hombres para Alcaide y el Comendador o su lugarteniente eligía uno de ellos y le tomaba juramento: 

Otrosi hallamos que cada un año por el dia de año nuevo el conzejo elige dos hombres para alcalde y que son obligados al preguntar ante el comendador o su lugarteniente para que tome uno dellos y le toma jura en forma de servir su oficio ...

La única evidencia documentada sobre la existencia de la fortaelza medieval de Cilleros data de finales del siglo XV, más concretamente del año 1491, y está recogida en el Archivo General de Simancas (Valladolid). De título "Comisión al licenciado Francisco de Vargas, corregidor de Ciudad Rodrigo, a petición de Martín Alonso de Albarrán y esposa, vecinos de Cilleros, que es de la Orden de Alcántara, sobre que el alcaide de esa fortaleza les tomó por fuerza cierta cantidad de vacas", hace mención al Alcaide de la fortaleza de Cilleros.




Fuentes: Archivo General de Simancas; Visita a la encomienda de Eljas, de la Orden de Alcántara, a finales del siglo XV - Antonio Navareño Mateos y José Maldonado Escribano.