La Orden de Santiago fue una orden religiosa y militar surgida en el siglo XII en el Reino de León. Debe su nombre al patrón nacional de España, Santiago el Mayor. La insignia de la Orden es una cruz gules simulando una espada, con forma de flor de lis en la empuñadura y en los brazos. Los caballeros portaban la cruz estampada en el estandarte y capa blanca. Las tres flores de lis representan el honor sin mancha, que hace referencia a los rasgos morales del carácter del Apóstol. La espada representa el carácter caballeresco del apóstol Santiago y su forma de martirio, ya que fue decapitado con una espada.
Algunas fuentes apuntan a que la Orden de Santiago fue creada a raíz de la victoria en la batalla de Clavijo (La Rioja, año 844). Aunque la atribución a la creación de la Orden tras dicha batalla se debe a la devoción hacia el Apóstol, a quien los cristianos creyeron ver combatiendo en su favor en dicha batalla, pese a que la representación de esta batalla se repite constantemente en cuadros, esculturas, miniaturas y relieves pertenecientes a la Orden. El origen de esta orden militar es confuso, debido a la doble fundación que tuvieron las órdenes militares. La primera fundación fue militar, cuando en el año 1170 el rey Fernando II de León y el obispo de Salamanca, Pedro Suárez de Deza, encargaron a un grupo de trece caballeros, conocidos como los Fratres o Caballeros de Cáceres, la defensa de la ciudad de Cáceres (que tuvieron que abandonar al ser conquistada por los musulmanes). La fundación religiosa hay que atribuírsela al rey Alfonso VIII de Castilla, con la aprobación del papa Alejandro III mediante una bula otorgada el 5 de julio de 1175 en Ferentino, cerca de Roma, con el fin de que fueran criados en temor a Dios:
...y para remedio de la flaqueza humana, se permite el matrimonio a los que no pudieran ser continentes; guardando a la mujer la fe no corrompida y la mujer al marido, porque no se quebrante la continencia del tálamo conyugal, según la institución de Dios y la permisión del Apóstol San Pablo.
En dicha bula aprobó sus constituciones y la hizo exenta de la jurisdicción de los frailes ordinarios o comunes, cuya gracia ratificaron más adelante los papas Lucio III, Urbano III e Inocencio III por diferentes bulas que arreglaron igualmente el estado de los caballeros y el de los religiosos. A partir de este momento se les conoció con el nombre de Caballeros de Santiago. Tras la muerte del gran maestre Alonso de Cárdenas en 1493, los Reyes Católicos incorporaron la Orden de Santiago a la Corona de España y el papa Adriano VI unió para siempre el maestrazgo de Santiago a la corona en 1523.
Ser miembro de la Orden de Santiago formaba parte de las aspiraciones más codiciadas por los hombres del siglo XVII, por lo que el ingreso en esta Orden tan elitista no era camino sencillo en este siglo. Miembros de la alta nobleza tenían el camino más fácil frente a aquéllos que no podían certificar paso a paso el limpio origen de cristiano viejo de sus antecesores o que sus ingresos económicos no procedían del trabajo de sus manos. Muy conocido es el juicio al que tuvo que someterse Diego Rodríguez de Silva y Velázquez, donde tuvieron que testificar amigos suyos, como Francisco de Zurbarán, para dar fe de que sus raíces limpias eran ciertas y que su arte no se veía motivado por la obtención de ganancias económicas de forma manual que enturbiasen su forma de vida, sino que tenía un carácter intelectual. Francisco de Quevedo también fue miembro de la Orden. Su ingreso se hizo oficial el 29 de diciembre de 1617 y fue firmado por Alonso Núñez de Valdivia, secretario de cámara del rey Felipe III, tras presentar y verificar su genealogía.
En sus comienzos, el ingreso en la Orden no fue dificultoso, pero a partir de mediados del siglo XIII cada vez fue más complicado. Una vez finalizada la Reconquista, el pretendiente que deseara ingresar en la Orden de Santiago debía aprobar en sus cuatro primeros apellidos ser hidalgo (o hijodalgo) de sangre a fuero de España y no hidalgo de privilegio, cuya prueba debía de referirse asimismo a su padre, madre, abuelos y abuelas. Además debía probar, de la misma manera, que ni él ni sus padres ni sus abuelos habían ejercido oficios manuales ni industriales. Tampoco podían obtener el hábito de la Orden aquellas personas que tuvieran raza ni mezcla de judío, musulmán, hereje, converso ni villano, por remoto que fuera, ni el que hubiera sido o descendiera de penitenciado por actos contra la fe católica, ni el que hubiera sido o sus padres o abuelos procuradores, prestamistas, escribanos públicos, mercaderes al por menor, o hubieran tenido oficios por los que hubieran vivido o vivieran de su esfuerzo manual, ni el que hubiera sido infamado, ni el que hubiera faltado a las leyes del honor o ejecutado cualquier acto impropio de un perfecto caballero, ni el que careciera de medios decorosos con los que atender a su subsistencia. El aspirante tenía que pasar después a servir tres meses en las galeras y residir un mes en el monasterio para aprender la Regla.
Cilleros ha pertenecido tradicionalmente a la Orden Militar de Alcántara, aunque estuvo temporalmente en manos de la Orden de Calatrava y de la Orden del Temple, por lo cual, resulta un tanto extraño comprobar como en la fachada de una antigua casa se conserva grabado en la piedra el escudo de armas de la Orden de Santiago. Pero todo tiene una explicación, como un forastero en tierra extraña, Juan Francisco Cordero y Gómez de Obregón, natural de Cilleros, Maestre de Campo, presento las pruebas para la concesión del Título de Caballero de la Orden de Santiago en el año 1639, el documento original de 38 páginas se encuentra digitalizado y forma parte del Archivo Histórico Nacional. De sobra esta decir que el pretendiente logró su objetivo, ser Caballero de la Orden de Santiago, como atestigua el escudo que luce en la fachada de la que pudo ser su antigua morada.
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