En los meses previos al estallido de la Guerra Civil, el ambiente en los pueblos de la Sierra de Gata no solo estaba caldeado por la política. La crónica negra de la época nos revela un Cilleros donde el honor y las pasiones se vivían con una intensidad que hoy nos resulta ajena.
Uno de los casos más sonados ocurrió en 1936, un suceso que conmocionó al vecindario y que acabó en los tribunales de Cáceres. La historia tiene todos los ingredientes de un drama rural lorquiano: una mujer casada, un acosador insistente y un marido llevado al límite.
Según recogen los documentos de la época, un vecino de Cilleros llevaba tiempo "requiriendo de amores" a una mujer casada del pueblo. Lejos de ser un galanteo discreto, la situación se tornó en un acoso constante, llegando a abordar a la mujer en plena vía pública ante la vista de todos.
El día de autos, el acosador volvió a insistir, provocando que la mujer, nerviosa y avergonzada, rompiera a llorar en la calle. Fue en ese momento cuando apareció el marido. Al encontrar a su esposa en ese estado de excitación y angustia, y viendo al responsable frente a ella, el marido sufrió lo que la justicia de la época llamó "obcecación". Armado con lo que tenía más a mano, un azadón de labor, golpeó al acosador, causándole la muerte.
Lo interesante de este caso no es solo la violencia, sino cómo lo trató la justicia de 1936. Aunque el fiscal solicitaba inicialmente una pena elevada por homicidio, la defensa logró que se aplicaran atenuantes muy propios de la mentalidad de aquellos años. Se consideró que el marido había actuado en defensa de su honor y bajo un estado de "arrebato", provocado por la situación deshonrosa que sufría su esposa.
Este suceso es una ventana única para entender las relaciones sociales y el concepto de "justicia por mano propia" que imperaba en el Cilleros de nuestros bisabuelos.
Fuente: Una sociedad silenciada y una actividad económica estancada. El mundo rural bajo el primer franquismo - Chaves Palacios, Julián; García Pérez, Juan y Sánchez Marroyo, Fernando.

Milenaria población pre-romana, frontera entre Lusitanos y Vetones, adquirió cierta relevancia en época romana. Con la invasión musulmana, vuelve a ser territorio de frontera, en la llamada Trasierra Leonesa. Hasta el año 1213 no se produce la Reconquista definitiva del territorio por el Rey Alfonso IX de León, quien lo dona a la Orden Militar de Alcántara; el 20 de octubre de 1306 el décimo Maestre de la Orden, frey Gonzalo Pérez Gallego, concede a Cilleros la Carta de Villazgo.
