Quienes estudiamos la historia de Cilleros y Sierra de Gata sabemos que nuestra comarca rara vez aparece en los grandes manuales de historia de Castilla. Sin embargo, cuando uno se sumerge en la documentación medieval, descubre algo fascinante: durante el siglo XIV, en pleno ascenso de la dinastía Trastámara, estas tierras del norte de Cáceres estuvieron mucho más cerca del centro de la tormenta política de lo que podría parecer.
El periodo trastamarista no fue una época tranquila. Nació de una guerra civil fratricida y se sostuvo durante décadas sobre equilibrios inestables entre la Corona, la Nobleza y las Órdenes Militares. En ese contexto convulso, la Sierra de Gata, y con ella localidades como Cilleros, vivieron momentos de auténtica tensión fronteriza que marcaron su evolución histórica.
Todo comienza con la llamada primera guerra civil castellana (1351-1369), que se produjo entre los partidarios del rey Pedro I de Castilla, «el Cruel» para la nobleza o «el Justiciero» para el pueblo llano, y los partidarios de su medio hermano Enrique de Trastámara. La guerra terminó con el asesinato de Pedro I y el ascenso al trono de Castilla de Enrique II, que inauguró una nueva etapa política. Pero el nuevo rey accedió al poder con un grave problema de legitimidad. Para mantenerse en el trono tuvo que pagar el apoyo recibido con abundantes mercedes nobiliarias, lo que debilitó el poder real y fortaleció a los grandes linajes.
Este fenómeno, que en la corte se tradujo en tensiones políticas, en territorios periféricos como Sierra de Gata tuvo consecuencias muy concretas: cambios de señorío, incertidumbre jurisdiccional y riesgo real de pasar a manos portuguesas.
Durante el reinado de Enrique II, Cilleros vivió uno de los episodios más delicados de su historia medieval. Diversas fortalezas de la Orden de Alcántara, entre ellas Santibáñez, Eljas, Almenara y Salvaleón, llegaron a ponerse al servicio del rey de Portugal por iniciativa del freire Melén Suárez. El dato es de enorme importancia. Significa que parte del territorio de la actual Sierra de Gata quedó momentáneamente fuera de la obediencia castellana, en un momento en que la frontera política era todavía extremadamente fluida. Aunque la mayoría de los freires de la Orden de Alcántara se mantuvieron fieles a Enrique II y destituyeron al disidente, el episodio revela hasta qué punto la comarca estaba expuesta a los vaivenes de la gran política peninsular.
La tensión no terminó ahí. Tras el frustrado asedio de Ciudad Rodrigo por Enrique II, el monarca ordenó devastar una veintena de lugares “hacia Portugal y a otra parte”, entre los que se encontraban enclaves de Sierra de Gata. Este tipo de campañas de tierra quemada debieron de afectar gravemente a la economía rural de la zona.
Uno de los momentos más críticos llegó con la llamada paz de Alcoutim. En el marco de las negociaciones matrimoniales entre Castilla y Portugal, Fernando I de Portugal se casó con la noble castellana Leonor Téllez de Meneses, y llegó a recibir como garantía, en concepto de arras, territorios que incluían la mitad occidental de la Sierra de Gata (incluido Cilleros) y Valencia de Alcántara. Conviene detenerse aquí. Durante un breve periodo, la posibilidad de que parte de nuestra villa pasara definitivamente a la órbita portuguesa fue muy real. No se trataba de una simple escaramuza fronteriza, sino de una negociación diplomática de alto nivel. El acuerdo finalmente se frustró por cambios matrimoniales y nuevas tensiones políticas, pero el episodio ilustra perfectamente la fragilidad de la frontera en el norte cacereño durante la segunda mitad del siglo XIV.
Para comprender lo ocurrido en la Sierra de Gata es imprescindible recordar el peso de la Orden de Alcántara en la zona. Desde la repoblación medieval, gran parte del territorio había quedado bajo su jurisdicción, lo que convertía a la comarca en un espacio semi-fronterizo, militarizado y con fuertes vínculos con la política nobiliaria. En tiempos de crisis dinástica, como los que siguieron al ascenso trastamarista, las Órdenes Militares no siempre actuaban como un bloque monolítico. Las divisiones internas, como demuestra el caso de Melén Suárez, podían tener consecuencias territoriales inmediatas.
Esto explica por qué la Sierra de Gata aparece recurrentemente en la documentación del periodo: no por su peso demográfico, sino por su valor estratégico en la raya con Portugal.
El reinado de Enrique II no logró estabilizar completamente la frontera occidental. Fernando I de Portugal, insatisfecho con los acuerdos previos, volvió a implicarse en la lucha castellana aliándose con el duque de Lancaster, otro pretendiente al trono. Para las poblaciones de la Sierra de Gata esto significaba una amenaza constante. Cada nueva alianza o ruptura entre las coronas podía traducirse en movimientos de tropas, requisas, devastaciones o cambios de obediencia. La segunda mitad del siglo XIV y buena parte del XV estuvieron marcadas por un fenómeno bien conocido en Extremadura: la proliferación de bandos nobiliarios que utilizaban castillos serranos como bases de poder. La Sierra de Gata reunía todas las condiciones para ello. Era frontera con Portugal, estaba salpicada de fortalezas de la Orden de Alcántara y se encontraba relativamente alejada del control directo de la Corona. En este contexto emergen figuras de frontera, medio caballerescas y medio violentas, entre las que destaca con especial fuerza Hernán Centeno, apodado significativamente “el Travieso”.
Centeno pertenecía a un linaje con importantes posesiones en la zona, especialmente la fortaleza de Rapapelo, situada en lo alto de la sierra de Eljas y hoy conocida popularmente como las Torres de Hernán Centeno. Desde esta posición dominante, el personaje actuó como auténtico caudillo local. No era un simple bandolero, como a veces lo presenta la tradición, sino un miembro de la pequeña nobleza fronteriza que jugó hábilmente sus cartas en las luchas políticas del momento.
Uno de los rasgos más llamativos de la trayectoria de Hernán Centeno fue su actividad ofensiva desde Rapapelo, que más que un castillo parece debió tratarse de una almenara y quizás no terminada de construir del todo, por las pocas evidencias materiales que quedan, algunos restos de ladrillos y piedras labradas, que fue lo que encontró el arqueólogo Antonio González Cordero en prospección de superficie en el año 2016. La tradición historiográfica recoge que desde su fortaleza llegó a apoderarse de enclaves tan importantes como Trevejo y Eljas, lo que revela el grado de inestabilidad que vivía la comarca en la segunda mitad del siglo XV.
Estas acciones deben entenderse en el marco de las luchas internas de la Orden de Alcántara y de los conflictos entre linajes extremeños. No se trataba de campañas abiertas al estilo de la gran guerra civil trastamarista, sino de golpes de mano, ocupaciones de fortalezas y episodios de violencia señorial muy característicos de la frontera.
La propia existencia de múltiples castillos en la Sierra de Gata: Eljas, Almenara, Salvaleón, Trevejo o Santibáñez, demuestra el valor estratégico de la comarca y explica por qué personajes como Centeno pudieron prosperar militarmente en ella. La documentación posterior, incluida correspondencia regia, presenta a Hernán Centeno como figura dura y temida. Según se recoge en fuentes oficiales, tenía por costumbre encerrar a sus enemigos encadenados en los aljibes de los castillos de Eljas y Trevejo, lo que contribuyó a forjar su fama sombría. Este dato resulta especialmente revelador para comprender la violencia cotidiana en la frontera serragatina durante el periodo final de la Edad Media. Lejos de la imagen idealizada de la caballería, lo que encontramos es una nobleza local que combina servicio a la Corona con prácticas coercitivas muy directas sobre el territorio.
Pese a su carácter turbulento, Hernán Centeno supo también alinearse con el poder monárquico cuando le convino. Las fuentes indican que defendió los intereses de los Reyes Católicos en la zona de Ciudad Rodrigo, lo que le valió recompensas políticas. Entre ellas destacó su nombramiento como alcalde de Eljas y de otras fortalezas situadas al sur de Moraleja, lo que confirma su integración, al menos temporal, en la estructura de poder de la monarquía.
Este tipo de trayectorias híbridas eran habituales en la Extremadura del siglo XV: hombres de frontera que podían pasar de la rebeldía a la fidelidad regia según evolucionara el equilibrio político.
Sin embargo, el margen de autonomía de estos linajes tenía límites. En 1482 los Centeno fueron finalmente expulsados de las fortalezas de Eljas y Trevejo, en el marco del proceso de reforzamiento del poder de los Reyes Católicos sobre las órdenes militares. Este episodio marca simbólicamente el final de una época. La monarquía estaba decidida a reducir la autonomía de la nobleza de frontera y a integrar plenamente territorios como la Sierra de Gata en la estructura del Estado moderno.
Aunque las fuentes citan más directamente a Eljas, Trevejo o Rapapelo, resulta evidente que toda la Sierra de Gata, incluida la villa de Cilleros, vivía bajo la influencia de estos conflictos. Cilleros se encontraba dentro del espacio de control de la Orden de Alcántara y relativamente próximo a varios de los escenarios donde actuó Centeno. En un territorio de comunicaciones cortas y economía rural interdependiente, las operaciones militares, los cambios de manos de castillos y la presión de los bandos nobiliarios debieron sentirse también en la vida cotidiana de la villa.
Desde la perspectiva actual, puede parecer anecdótico que Cilleros estuviera a punto de integrarse en la órbita portuguesa. Sin embargo, si aquel proceso se hubiera consolidado, el mapa político de la población y del norte de Extremadura sería hoy muy distinto. Si algo enseña el estudio conjunto del periodo trastamarista y de la figura de Hernán Centeno es que la Sierra de Gata fue durante más de un siglo un territorio en equilibrio inestable.
Y es precisamente en esos momentos de incertidumbre, más que en los periodos de calma, donde se forja la verdadera personalidad histórica de nuestros pueblos.
Fuentes: La guerra en el macro de la Extremadura del periodo Trastámara (1369-1504) - Carlos Jesús Rodríguez Casillas; Luchas e bandos en Ciudad Rodrigo durante la época Trastámara - José María Monsalvo Antón; Hernán Centeno, "El travieso" señor del castillo de Rapapelo en Sierra de Gata - Gervasio Velo y Nieto.

Milenaria población pre-romana, frontera entre Lusitanos y Vetones, adquirió cierta relevancia en época romana. Con la invasión musulmana, vuelve a ser territorio de frontera, en la llamada Trasierra Leonesa. Hasta el año 1213 no se produce la Reconquista definitiva del territorio por el Rey Alfonso IX de León, quien lo dona a la Orden Militar de Alcántara; el 20 de octubre de 1306 el décimo Maestre de la Orden, frey Gonzalo Pérez Gallego, concede a Cilleros la Carta de Villazgo.
