A principios del siglo XX, entrar en un lagar de Cilleros era retroceder casi a tiempos romanos. El paisaje industrial de la Sierra de Gata estaba dominado por las prensas de viga y quintal. Estas estructuras monumentales de madera de roble o castaño ocupaban grandes naves y dependían de la fuerza física y la pericia de los maestros aceiteros.
Hasta bien entrado el siglo, el proceso era lento y penoso. Las aceitunas se molían en el empiedro, molinos de muelas romanas movidas por la energía hidráulica que proporcionaban los arroyos. La pasta resultante se colocaba en los capachos, que se apilaban bajo la enorme viga. Por el principio de palanca, y ayudados por el peso del "quintal", grandes piedras en el extremo de la viga, se extraía el zumo.
Este sistema, que perduró por casi dos milenios tenía sus limitaciones:
Hacia las décadas centrales del siglo XX, Cilleros comenzó a ver la sustitución de las vigas de madera por las prensas hidráulicas. Este cambio fue disruptivo. Basadas en el principio de Pascal, estas prensas metálicas permitían aplicar una presión mucho mayor y más uniforme sobre la columna de capachos.
El impacto fue inmediato:
Para los agricultores de Cilleros esto significaba algo muy concreto: menos esperas en campaña y más aceite por cada carga de aceituna.
Pero la transformación decisiva no fue solo la prensa, sino la energía que la movía. Durante décadas, el agua había condicionado la ubicación y el calendario de las almazaras. Los inviernos secos o los problemas en las acequias podían paralizar la molienda. La llegada del motor eléctrico rompió esa dependencia secular. En la segunda mitad del siglo XX, ya eran tres las almazaras de Cilleros que incorporaban electromotores para mover las muelas y accionar la maquinaria. Con la electricidad llegaron también otros elementos: batidoras mecánicas, sistemas de transmisión por correas y una organización del trabajo mucho más continua.
El cambio se dejó notar rápidamente en el paisaje industrial del pueblo. Las antiguas naves largas, pensadas para albergar la viga, y ubicadas lejos de la población, en los márgenes de los arroyos, comenzaron a resultar obsoletas. Surgieron edificios más compactos, de aire ya claramente industrial, que anunciaban una nueva etapa del aceite serragatino.
Este proceso tuvo consecuencias económicas y sociales profundas. La mayor capacidad de molturación permitió absorber cosechas crecientes, pero también favoreció la concentración de la actividad. Las 12 almazaras hidráulicas que existían por entonces en Cilleros dejaron de ser rentables y cerraron a lo largo del siglo XX. Al mismo tiempo, el trabajo cambió: menos esfuerzo físico bruto y mayor importancia del operario especializado que controlaba motores y prensas.
¿Qué significó esto para Cilleros?. La mejora de la calidad, al procesar la aceituna transcurrido un menor periodo de tiempo desde su recogida (gracias a la velocidad de los motores y prensas), nació el aceite de baja acidez y grandes cualidades organolépticas que hoy conocemos en la zona. Las cuadrillas de "lagareros" se profesionalizaron. El sonido de las mulas y el crujir de la madera fue sustituido por el zumbido de los motores, alterando la banda sonora de los inviernos en el pueblo. Cilleros pasó de una producción de autoconsumo y comercio local a poder competir en mercados más amplios, aprovechando la excelencia de nuestra variedad reina: la Manzanilla Cacereña.
Hoy en día, las modernas líneas de extracción continua (centrifugación) han sustituido a las prensas hidráulicas, y aquellas 3 almazaras de mediados del siglo XX han cedido el paso a una única y moderna almazara. Aunque, no debemos olvidar que ese progreso se cimentó sobre el esfuerzo de aquellos hombres y mujeres del siglo XX que supieron adaptar la tecnología a nuestra tradición milenaria.
Las viejas piedras de molino que hoy adornan algunos jardines o plazas de Cilleros no son solo piezas de museo; son los testigos mudos de una época en la que nuestro pueblo abrazó la modernidad sin perder su esencia serrana.

Milenaria población pre-romana, frontera entre Lusitanos y Vetones, adquirió cierta relevancia en época romana. Con la invasión musulmana, vuelve a ser territorio de frontera, en la llamada Trasierra Leonesa. Hasta el año 1213 no se produce la Reconquista definitiva del territorio por el Rey Alfonso IX de León, quien lo dona a la Orden Militar de Alcántara; el 20 de octubre de 1306 el décimo Maestre de la Orden, frey Gonzalo Pérez Gallego, concede a Cilleros la Carta de Villazgo.
