Poco antes de que se fraguara la guerra con Portugal en 1804, preludio de la conocida Guerra de la Independencia con Francia, D. Antonio Benavides Teniente Coronel de Ingenieros, realizó un reconocimiento del estado de los pueblos y caminos próximos a la frontera hispano-lusa y ofrece una descripción de cómo eran los pueblos comprendidos desde la margen derecha del río Alagón hasta su encuento con el Tajo, y continuación de éste a el Erjas, línea divisoria de dicho Reino.

Sobre la Villa de Cilleros cuenta lo siguiente: 

Está situada a la parte de poniente de la sierra del Espíritu Santo la que es como una ramal o raiz de la de Gata, en terreno montuoso y quebrado, dista dos leguas del Río Herjas, que es la divición de Portugal, dos de Valverde, dos de la Moraleja y cinco de la Zarza. 

Tiene 4 caminos carretiles y dos veredas, el más conocido es el llamado de la cabeza del Mocho, el segundo se dirige por la vega de Minguillana, el tercero camino Real de Peña García. Los tres pasan el río por los vados de sus mismos nombres, y el cuarto va por el vado de Peña Macol, aunque es más distante, este tiene que pasar a la legua de un arroyo que en tiempos de aguas suele dificultar y aún impedir el paso. De las dos veredas de herradura la una va por medio de los dos primeros caminos, y se dirige a la fuente fría, y la otra a Peña Macol, llamada de los rascaderos. Para Castilla hay dos de carros por los puertos de Perales y Villamiel, y tres para Extremadura, que son el de la Zarza, el de la Moraleja y el de Valverde.

Es población de 500 vecinos, sana, escasa de aguas, pero utilizan las de los pozos, y para los ganados la de una laguna o abrebadero, que dicen no ser perjudicial a la saludo. Es escaso de granos, las carnes y vinos suficientes, y muy abundante de aceite, hay 9 molinos, dos hornos y pueden fácilmente habilitarse otros dos, se le regulan 100 carros y 120 caballerías mayores.

No hay casa que pueda llamarse grande y capaz para cuartel, hospital u otros fines del servicio, pero hay además de la iglesia siete ermitas, que pueden empearse con mucha utilidad.

Los muchos caminos que dirigen hacia Portugal, su inmediación y la gran distancia de la Zarza, parece que son consideraciones o para ocupar este punto o ocuparle con suficiente fuerza, sostenida la caballería que podrá colocarse en los pueblos de la espalda, que son la Moraleja, Casas de Don Gómez, Casillas. Debiendo notarse que desentendiendose de Cilleros, y ocupando los pueblos insinuados se alarga la línea formando una curva pero se aproximan los puntos.


Los pueblos del norte de la Diócesis de Coria en 1804. El informe del teniente coronel de ingenieros D. Antonio Benavides - Jesús Moreno Ramos.